1950年，詠春派一代宗師葉問(wèn)（黃秋生 飾）與妻子張永成（袁詠儀 飾）帶同兒子葉準(zhǔn)到澳門(mén)生活，繼而到香港謀生。一次較量，梁雙（洪天明 飾）甘拜下風(fēng)，并拜葉問(wèn)為師。其后，葉問(wèn)先后收了李瓊（蔣路霞 飾）、陳四妹（鐘欣桐 飾）、鄧聲（陳小春 飾）、汪東（周定宇 飾）、吳贊等人為徒。但最矚目是與紅顏知己珍妮（周楚楚 飾）一段鮮為人知的事跡。汪東與吳贊好斗，四處與其他門(mén)派“講手”，經(jīng)常需要葉問(wèn)調(diào)解。某夜，工友們與梁雙在天臺(tái)開(kāi)會(huì)起沖突，葉問(wèn)出手制伏眾人。另一方面，鄧聲沉迷名利，與貪污警員同流合污。葉問(wèn)向鄧聲曉以大義，鄧聲終暗中協(xié)助因引發(fā)警民沖突而被捕的李瓊獲釋。