30年代上海，電影攝影師沈君初（黎明飾）深愛著自己的女友播音員徐曼麗（范冰冰飾），但因性格內向無法開口向女友求婚。在懊喪中曼麗播出了一個自己編寫的廣播劇。在廣播劇中，攝影師君初因為錯過了曼麗的結婚請求而懊悔不已，他買了戒指約曼麗見面的時候曼麗被車撞死。君初日后一直生活在對曼麗的思念中。之后出現(xiàn)了另一個女人妻子三三（劉若英飾），但君初并不理會三三。而三三雖深愛著君初，卻也無法讓他快樂。直到有一天，三三看到了徘徊不去的曼麗，她教給三三如何接近君初讓君初快樂……廣播劇結束了，君初聽到了曼麗的故事，寫了一封信向曼麗求婚，曼麗接到信后飛奔去了約會的地方，就是廣播劇故事當中他們約會的南京路口……